Στις 8 Σεπτεμβρίου 1991 επίσημα έγινε ο ειρηνικός διαχωρισμός της Μακεδονίας από την Γιουγκοσλαβία μετά από δημοψήφισμα, στο οποίο οι περισσότεροι πολίτες της δημοκρατίας ψήφισαν υπέρ ανεξάρτητου κράτους. Στις 15 Ιανουαρίου 1992 η Βουλγαρία, πρώτη στον κόσμο, αναγνώρισε την ανεξαρτησία του κράτους με το όνομα «Δημοκρατία της Μακεδονίας», σύμφωνα με το πρώτο της Σύνταγμα. Αυτό έγινε χάρη στην επιμονή του Προέδρου της Δημοκρατίας Ζέλιου Ζέλεφ. Αργά το βράδυ η συνεδρίαση της Βουλής διακόπηκε και ο πρωθυπουργός Φίλιπ Ντιμιτρόφ ανακοίνωσε ότι η κυβέρνηση αποφάσισε να αναγνωρίσει την ανεξαρτησία τεσσάρων δημοκρατιών της Πρώην Γιουγκοσλαβίας – της Σλοβενίας, της Κροατίας, της Μακεδονίας και της Βοσνίας-Ερζεγοβίνης. Στις 22 Φεβρουαρίου 1999 στη Σόφια υπογράφηκε Διακήρυξη Καλής Γειτονίας μεταξύ της Βουλγαρίας και της Μακεδονίας από τον τότε πρωθυπουργό Ιβάν Κόστοφ και τον μακεδόνα ομόλογό του Λιούμπτσο Γκεοργκίεφσκι.